หลังจากไปเยือนฟลอริดาและตระหนักถึงศักยภาพด้านการท่องเที่ยวของ "รัฐซันไชน์" แฟลกเลอร์ได้ทุ่มทรัพย์สมบัติจำนวนมากให้กับภูมิภาคนี้ ถนนลอยน้ำ โดยสร้างรีสอร์ตหรูที่เปลี่ยนรัฐที่ยากจนที่สุดแห่งหนึ่งของสหรัฐฯ ให้กลายเป็นสวรรค์ในฤดูหนาวสำหรับนักเดินทางวัยทองจากภาคตะวันออกเฉียงเหนือของสหรัฐฯ ถึงกระนั้น ก็ไม่มีทางที่แขกจะไปถึงรีสอร์ทที่มั่งคั่งแต่ห่างไกลของ Flagler ได้ ดังนั้นในปี พ.ศ. 2428 Flagler จึงเชื่อมต่อทางรถไฟที่แยกจากกันหลายสายตามชายฝั่งแอตแลนติกของฟลอริดาจากแจ็กสันวิลล์ทางตอนเหนือสุดของฟลอริดาไปยังไมอามีซึ่งอยู่ใกล้ปลายสุดทางใต้ของรัฐ ไมอามีควรเป็นจุดสิ้นสุด แต่เมื่อสหรัฐฯ เริ่มก่อสร้างคลองปานามาในปี 1904 Flagler